Azidoethyl-SS-ethylazide常被用作连接桥梁,实现不同分子的可控结合,352305-38-5
创始人
2025-12-05 18:40:14
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化学结构:

结构式:两端的叠氮基团(-N3)通过一个二硫键(-S-S-)连接。

叠氮基团(-N3):叠氮基团赋予该化合物生物正交反应性,使其能够参与点击化学反应,例如与炔烃或环炔烃发生特异性偶联。

二硫键(-S-S-):二硫键具有可裂解特性,在还原性环境中(如细胞内的谷胱甘肽存在下)可以断裂,释放出游离的叠氮修饰分子。

基本参数:

CAS:352305-38-5

中文名:叠氮-二硫键-叠氮

英文名:Azidoethyl-SS-ethylazide

分子式:C4H8N6S2

分子量:204.28

规格标准:1mg、5mg、10mg

试剂厂家:陕西新研博美生物科技有限公司

结构式:

合成方法:

1.合成叠氮乙醇或叠氮乙胺:需要合成叠氮乙醇或叠氮乙胺。这可以通过将乙醇胺或乙胺与叠氮化钠反应得到。

2.硫醇官能化:将合成的叠氮乙醇或叠氮乙胺进行硫醇官能化,得到叠氮乙基硫醇。

3.形成二硫键:将两个叠氮乙基硫醇分子通过氧化反应形成二硫键,得到 Azidoethyl-SS-ethylazide。

相关应用:

生物医学领域

生物正交点击化学:Azidoethyl-SS-ethylazide可与含炔基的分子通过铜催化或铜自由的点击反应高效连接。这种特性使其在生物大分子标记方面有广泛应用,如蛋白质、核酸、多糖等通过叠氮与炔基的结合,实现荧光标记、药物偶联等。

药物递送系统构建:利用叠氮基的特异性,可制备靶向递送载体,实现精准药物输送。例如,在纳米颗粒交联中,引入该交联剂可构建具有还原响应性的载体,进入细胞后二硫键断裂,释放包裹的药物。

抗体偶联药物(ADC)的合成:Azidoethyl-SS-ethylazide可作为ADC的可降解linker。在ADC中,抗体通过linker连接细胞毒素,从而实现对目标细胞的精确打击。由于其二硫键可切割性,它在体内能够响应特定的生物环境,如还原型物质的存在,从而断裂双硫键,释放细胞毒素,达到治疗效果。

材料科学领域

纳米材料表面修饰:Azidoethyl-SS-ethylazide可用于将PEG链和功能性分子连接到金纳米颗粒的表面。通过硫醇基团与金表面的结合,可以稳定金纳米颗粒,并提供良好的生物相容性,使其在生物医学领域(如成像、药物递送、传感器)中具有应用潜力。

智能载体和纳米材料的可控降解设计:二硫键的存在赋予该分子独特的还原敏感性,在还原环境中可断裂释放连接物。因此,它常用于智能载体和纳米材料的可控降解设计,以实现药物的可控释放。

三维网络和智能水凝胶构建:其独特的双端叠氮结构允许多重点击反应,适合构建三维网络、智能水凝胶和纳米载体。

生物化学研究领域

蛋白质结构分析:Azidoethyl-SS-ethylazide可以用于蛋白质结构分析,通过还原二硫键来打开蛋白质的空间结构,从而研究其一级结构和功能。

生物分子的动态变化研究:在蛋白质标记中,通过叠氮基与荧光炔烃偶联,可实现细胞内蛋白质的荧光示踪,同时二硫键的裂解特性有助于研究蛋白质的动态变化。

注意事项:

反应条件控制:合成过程中需要严格控制反应条件,如温度、pH值和反应时间,以确保产物的纯度和稳定性。

纯化步骤:合成完成后,通常需要通过重结晶、色谱等方法对 Azidoethyl-SS-ethylazide 进行纯化。

储存条件:合成的 Azidoethyl-SS-ethylazide 应在 -20°C 下干燥避光保存,以确保其稳定性和活性。

相关试剂(部分):

DBCO-Sulfo-Link-biotin

PC Biotin-PEG3-azide

Bis-sulfone-PEG3-Azide

Alkyne-PEG5-SNAP

m-PEG4-Amine

Fmoc-Asp-NH2

NH2-C5-PEG4-N3-L-Lysine-PEG3-N3

Azido-C6-OH

Azido-PEG6-NHS ester

alpha-GalNAc-TEG-N3

Propargyl-C1-NHS ester

Propargyl-PEG4-NHS ester

Tetrazine-PEG4-amine hydrochloride

BCN-endo-PEG4-NHS

NH2-PEG6-CH2CH2COOH

TCO-PEG12-NHS ester

Tetrazine-PEG4-biotin

N3-Ph-NHS ester

DBCO-NHCO-S-S-NHS ester

Azido-PEG3-SS-NHS

上述信息均由陕西新研博美生物科技有限公司的小编 XYBMWD所整理

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