1219378-82-1,2-Carboxyethyl Methanethiosulfonate的化学反应原理
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2025-06-15 18:37:11
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1219378-82-1,2-Carboxyethyl Methanethiosulfonate的化学反应原理

2-羧乙基甲硫代磺酸酯(2-Carboxyethyl MTS) 是一类具有特异性巯基反应性的 MTS(Methanethiosulfonate)化合物,常用于蛋白质交联、生物可控释放、靶向标记等研究领域。其结构中包含活性的 MTS 基团以及一个带负电的羧酸尾端,使其具有良好的水溶性与表面定向能力。

化学结构与反应机理:

MTS基团(–S–SO₂–CH₃) 是该分子的活性核心,在水性条件下能与生物分子中的自由巯基(如半胱氨酸残基)发生选择性快速反应,形成可裂解的二硫键(–S–S–);

羧乙基部分(–CH₂CH₂COOH) 增强分子的亲水性和电荷性,同时提供额外的修饰位点,可用于进一步偶联或调节溶解性。

反应原理:

MTS 与巯基之间的反应属于亲核取代反应。其机理如下:

蛋白或小分子中的–SH基团(如 Cys 残基)充当亲核试剂;

进攻 MTS 分子中的–S–SO₂Me 部位,释放出甲基磺酸盐(CH₃SO₃⁻);

形成一个可逆的二硫键 R–S–S–R′,在还原性条件下(如 DTT、GSH 存在时)可被断裂。

应用研究方向:

定点交联:通过与目标蛋白或肽链上的半胱氨酸残基反应,实现位点特异的化学交联;

可逆修饰:适用于需要后续还原性释放的体系,如智能药物释放、可拆卸探针等;

名称:2-Carboxyethyl Methanethiosulfonate

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

纯度:95%+

规格:mg/g

厂家:齐岳生物

产品:

Maleimide-PEG-Biotin,Biotin-PEG-MAL,生物素聚乙二醇马来酰亚胺

FMOC-PEG-COOH,FMOC-PEG-acid,芴甲氧羰基-聚乙二醇-羧基

FMOC-PEG-acid,FMOC-PEG-COOH,芴甲氧羰基-聚乙二醇-羧基

Azide-PEG3-TAMRA-5,1228100-59-1,5-四甲基罗丹明-三聚乙二醇-叠氮

azide SS Biotin,1620523-64-9,Biotin-SS-azide,生物素二硫键叠氮

仅用于科研,不能用于人体。小编axc

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