常用名 乙基 2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷

英文名 Ethyl 2-deoxy-2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-1-thio-beta-D-glucopyranoside

CAS号 130539-43-4

分子量 353.390

密度 1.5±0.1 g/cm3

沸点 594.3±50.0 °C at 760 mmHg

分子式 C16H19NO6S

熔点 N/A

闪点 313.2±30.1 °C

化学结构

名称：Ethyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-thioglucose

结构特点：

该化合物是一个糖衍生物，基于葡萄糖的结构。

2位的羟基（-OH）被一个**邻苯二甲酰亚胺（Phthalimido）**基团取代，这是一个常用的保护基团，常用于合成中暂时保护氨基或羟基。

1位的羟基被硫代（-S-）乙基（-OEt）取代，形成了硫代糖结构。

β-D-构型：表示该化合物具有D-葡萄糖的立体构型，并且是β-构型，即糖苷键连接在1位碳的β-面。

化学性质

水溶性：由于其结构中含有疏水的邻苯二甲酰亚胺基团和乙基，该化合物在水中的溶解性可能较差，但在有机溶剂（如DMSO、DMF、乙醇等）中溶解性较好。

反应活性：

硫代糖的特性：硫代糖通常比普通糖苷更容易发生苷键的水解或裂解反应，因为硫原子比氧原子更容易被亲核试剂攻击。

邻苯二甲酰亚胺的保护作用：邻苯二甲酰亚胺基团可以保护2位的氨基或羟基，防止其在合成过程中发生不必要的反应。通过适当的条件（如肼解），可以去除邻苯二甲酰亚胺基团，暴露出氨基或羟基。

乙基醚的反应性：硫代糖的乙基醚部分可以通过碱性条件或酸性条件进行水解，生成相应的硫代糖醇。

应用

糖化学合成：

该化合物常用于合成复杂的糖衍生物，特别是那些需要保护基团参与的反应。通过选择性地保护和去保护，可以合成具有特定功能的糖分子。

例如，可以用于合成糖苷类药物、糖缀合物等。

药物开发：

硫代糖在药物开发中具有重要应用，因为它们可以模拟天然糖的结构，但具有不同的反应性和代谢特性。例如，一些硫代糖被用作抗病毒药物或免疫调节剂。

通过去除邻苯二甲酰亚胺基团，可以暴露出氨基或羟基，用于进一步的药物修饰或偶联反应。

生物化学研究：

用于研究糖苷键的水解机制、酶的催化作用等。硫代糖通常被用作酶抑制剂或底物类似物，帮助研究酶的活性位点和反应机理。

QY小编zyl分享2025.5.20