Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic acid,CAS:864235-83-6 性质与功能
中文名称:CAS:864235-83-6
英文名称:Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic acid
产地:西安齐岳生物可提供
包装:mg以及g级
用途:科学研究
Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic acid 是含二硫键的 Fmoc 保护型异双功能交联砌块,分子由 Fmoc 氨基保护基、乙基连接臂、还原敏感二硫键、末端丙酸羧基组成,兼具 Fmoc 正交氨基保护、二硫键谷胱甘肽响应可裂解、羧基可酰胺化偶联、合成位点可控、生物相容性好等特性,是多肽固相合成、还原响应前药构建、可裂解生物偶联物、靶向纳米载体功能化、可逆蛋白修饰领域的关键精细合成中间体。
理化性质方面,本品为白色结晶粉末,化学纯度高,低温干燥避光密封储存结构稳定。易溶于二氯甲烷、DMF、DMSO、乙腈等有机合成常用溶剂,难溶于纯水,适配无水多肽合成与有机衍生反应体系。常规中性、弱碱性合成条件下,Fmoc 保护基与二硫键骨架均稳定不分解;Fmoc 基团对碱敏感,可在哌啶等弱碱条件下温和脱除,定量释放游离伯氨基;链间二硫键在正常生理环境中结构稳定,在肿瘤胞内、溶酶体高谷胱甘肽还原微环境下可特异性断裂,具备灵敏还原响应裂解特性。分子酸碱耐受性良好,副反应少、产物易纯化,合成实验重复性优异,后续衍生产物细胞毒性低、生物兼容度高。
结构与反应特性优势突出。分子采用双功能可调控分子设计:一端 Fmoc 为经典氨基保护基团,可屏蔽氨基活性,避免合成过程中分子间自缩合、无序交联,实现定点分步合成;中间嵌入可逆二硫键,赋予整个分子肿瘤微环境响应断键释药能力,是构建智能可裂解偶联物的核心开关;末端丙酸羧基反应活性适中,可与氨基、NHS 酯、多肽树脂发生酰胺化缩合,便捷接入多肽、抗体、靶向配体、药物分子及纳米材料表面。乙基间隔臂柔性适中,空间位阻小,保障各官能团反应活性互不干扰,合成路线灵活可控。
核心科研应用场景广泛。其一,多肽固相合成修饰,作为可裂解功能砌块引入多肽序列,构建还原响应型靶向多肽、细胞穿透肽衍生物。其二,还原响应抗体药物偶联物制备,通过羧基偶联化疗药物,Fmoc 脱保护后连接抗体,利用二硫键实现循环稳定、肿瘤胞内定点释药,降低全身毒副作用。其三,智能纳米载体制备,修饰脂质体、PLGA 纳米粒、磁性微球表面,引入可裂解连接位点,构建胞内响应型药物递送系统。其四,可逆生物分子标记,用于蛋白、酶的定点可逆修饰,实现生理条件下稳定偶联、还原环境可控解离,适配蛋白互作与活体标记研究。其五,生物正交可交联试剂研发,以此为前驱体合成 NHS、MAL 等活性衍生物,拓展可裂解生物交联剂品类。
综上,Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic acid 融合Fmoc 可控脱保护、二硫键还原敏感裂解、羧基可定点偶联、合成兼容性强四大优势,位点精准、条件温和、响应机制明确,是多肽合成、刺激响应生物医药、可裂解生物偶联领域不可或缺的高端合成砌块。
Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic acid,CAS:864235-83-6分子采用双功能可调控分子设
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