保存条件:避光、-20°C储存,避免反复冻融
英文名称:Aminoethyl-SS-ethylalcohol
中文名称:氨乙基-二硫键-乙醇
CAS:15579-01-8
分子式:C4H11NOS2
分子量:153.27
规格标准:该试剂的纯度通常达到95%以上,规格包括1mg、5mg、10mg等,也可按需包装。
生产信息:陕西新研博美
规格标准:该试剂的纯度通常达到95%以上,规格包括1mg、5mg、10mg等,也可按需包装。

二、结构组成
Aminoethyl-SS-ethylalcohol (15579-01-8) 是一种基于二硫键的谷胱甘肽响应型连接剂,凭借其独特的“体内稳定、胞内释放”特性,成为抗体偶联药物(ADC)研发中的关键组件。它通过利用肿瘤微环境的氧化还原差异,实现药物的高效、精准递送,是现代靶向抗癌药物开发中的重要工具。
结构特点
二硫键 (-S-S-):位于分子中央。二硫键在细胞外生理环境(血液)中相对稳定,一旦进入细胞内(尤其是肿瘤细胞)的高谷胱甘肽(GSH)还原环境,可被迅速裂解,从而实现可控的药物释放。这是该分子的核心功能基团。
氨基末端:一个伯氨基,可与羧基(-COOH,经EDC/NHS活化)、活化酯(如NHS酯)或醛基(-CHO)发生反应形成酰胺键或席夫碱,用于偶联配体、药物或载体。
醇羟基末端:一个伯醇羟基,可通过与羧酸形成酯键、与异氰酸酯形成氨基甲酸酯,或在适当条件下被氧化为醛基,从而与其他分子连接。双官能团设计使得该分子可作为异型双功能连接子。
柔性碳链:两个亚乙基(-CH₂-CH₂-)提供了适度的分子柔性,有助于减少偶联产物中的空间位阻。
三、Aminoethyl-SS-ethylalcohol 兼具氧化还原敏感降解 体现在哪些方面 ?有什么作用?
氧化还原敏感降解的体现
“氧化还原敏感”的核心在于二硫键(-S-S-)的化学性质:它在生理环境下相对稳定,但在还原环境下容易发生断裂。这种特性主要体现在以下方面:
细胞内特异性断裂:细胞外液(如血液)通常是氧化环境,二硫键保持稳定,药物不会提前释放;而进入细胞后,细胞内含有高浓度的谷胱甘肽。GSH是一种强还原剂,其胞内浓度(约2-10 mM)远高于胞外(约2-20 μM)。高浓度的GSH会与二硫键发生硫醇-二硫键交换反应,将-S-S-还原断裂为两个-SH(巯基)。
环境pH的协同作用:虽然主要是氧化还原敏感,但在某些载体设计中,二硫键的断裂往往伴随着溶酶体的酸性环境,加速了载体的解组装和药物释放。
结构完整性丧失:对于由该结构构建的纳米粒子、树枝状大分子或高分子聚合物,一旦二硫键断裂,原本交联的结构会瞬间解体,导致载体崩解,从而释放出包裹的药物或基因载体。
作用与优势
这种特性在生物医药(特别是抗癌药物递送和基因治疗)中具有关键作用:
提高靶向性与降低毒性:
保护药物:在血液循环中保持结构完整,防止药物被过早释放或代谢,减少“脱靶”效应和全身毒性。
精准释放:只有当载体被细胞摄取后,遇到高浓度GSH时才释放药物,实现了“细胞内触发释放”,显著提高了药物在肿瘤细胞或病变细胞内的积累量。
促进内体/溶酶体逃逸:
许多纳米载体容易被内吞进入内体或溶酶体,随后被降解或排出。氧化还原敏感材料利用细胞内高GSH环境断裂,导致载体结构膨胀或崩解,从而破坏内体膜,将货物释放到细胞质中。这是基因转染效率提升的关键机制。
可降解性与生物相容性:
降解后的产物通常具有较好的水溶性和生物代谢途径,易于被人体排出,降低了材料在体内的长期蓄积风险。
异硫氰酸荧光素-葡聚糖
BDP 581/591 azide
DusQ 1 CPG 1000
Biotin X NHS ester
Biotin X hydrazide
ROX azide, 6-isomer
BDP 558/568 tetrazine
biotin-PEG11-amine
CF568 Wheat germ agglutinin
CF594 Wheat germ agglutinin
CF633 Wheat germ agglutinin
CF680 Wheat germ agglutinin
CF405L标记小麦胚芽凝集素
Alexa Fluor 594 Wheat germ agglutinin
CF488A Wheat germ agglutinin
CF640R Wheat germ agglutinin
biotin-PEG3-(CH2)3-NH2 TFA salt
(本文内容由陕西新研博美生物木南整理)